1993年3月，调任台当局“经建会”主委。

1994年台北市长选举，有传国民党党务系统曾希望萧万长代表国民党参选，但萧万长个人没有意愿、民调显示胜算不高、加上好友宋楚瑜等人的反对，所以未能参选。

1995年底第三届“立委”选举，萧万长获中国国民党提名回到家乡嘉义市参选，击败台湾民主进步党的蔡同荣当选“立法委员”。后因出任台当局“行政院长”而辞去国民党“立委”职务，随后的嘉义市“立委”补选，则由先前落败的蔡同荣当选。

1996年底，李登辉召开“国家发展会议”，由他代表国民党与民进党协商。1997年中，连战“内阁”总辞，由他继任“行政院长”。他在台当局“行政院长”任内的两岸政策是“戒急用忍”。

1997年，任台当局“行政院”院长。

1998年担任台当局“行政院长”任内，岛内爆发本土型金融风暴，包括东隆五金、禾丰集团、国扬实业、台中企银、顺大裕等上市柜公司，当时纷纷成为地雷股。

1999年底，连战得到国民党提名竞选台湾当局“总统”，萧万长为副“总统”候选人搭档竞选。

2000年，台湾国民党当局“总统”选举败选，政党轮替，卸下当局“行政院长”职务。年中被任命为中国国民党副主席。并以个人身分参加民进党当局召集的“经发会”、“经续会”等。

2005年3月，以“世代交替”为由，辞去国民党副主席一职，随后被聘为国民党中评会主席团主席。

2006年，主持年代新闻节目《蓝海年代》，分析全球经济发展趋势。10月至2007年7月，任两岸共同市场基金会董事长。

2007年6月，因财经背景与横跨两岸各党派的特质，受国民党台当局最高领导人竞选候选人马英九邀请，二度被国民党提名为副“总统”候选人与马英九搭配。

2008年1月27日完成登记参选副“总统”。

2008年4月12日以“两岸共同市场基金会董事长”之名义参与博鳌论坛，与中国国家主席胡锦涛会面。

2008年5月20日，当选为台湾地区副领导人。2013年4月8日，台湾两岸共同市场基金会荣誉董事长萧万长在博鳌与中共中央总书记习近平会面。萧万长提出“巩固互信，坚定向前，务实开展，深化合作”，并期许：第一，共同面对全球新局；第二，共同构筑两岸愿景；第三，共同参与区域整合。他还说：“衷心期盼，未来两岸能本于互信与互谅，面对新局，共筑愿景，携手亚太，振兴中华。”

2014年4月10日，中国共产党中央委员会政治局常务委员会委员、国务院总理李克强在海南省博鳌会见前来出席博鳌亚洲论坛2014年年会的台湾两岸共同市场基金会荣誉董事长萧万长。

2014年11月9日，中共中央总书记习近平在北京人民大会堂会见台湾两岸共同市场基金会荣誉董事长萧万长一行。

2019年7月9日，时任湖北省委书记、省人大常委会主任蒋超良，时任湖北省委副书记、省长王晓东会见来鄂出席第十六届湖北·武汉台湾周活动的两岸企业家峰会台湾方面理事长萧万长。

2009年4月26日，萧万长接受磁振造影检查，发现肺部有不正常肿块，安排他五月初再接受计算机断层等进一步检查，发现左下肺叶有三公分肿瘤，经细胞学检查，诊断为恶性肿瘤。

1971年，中华人民共和国恢复在联合国的合法席位。1978年12月31日，美国正式终止与台湾的“外交”关系。

本来是“经济部次长”汪彝定和国贸局副局长萧万长搭机赴美进行第六回合的“两国”贸易谈判的日子，但美国在该日宣布要和台湾当局“断交”。汪彝定让萧万长依原订行程上机到美国进行谈判。经过十多天的谈判，终于成功说服美国，汪彝定在正式断交前三天的十二月廿九日赶到，双方签字。萧万长为台湾争取了宝贵的永久“最惠国”待遇。一战成名的萧万长备受各方肯定，从此跃上历史舞台，开启他与台湾建设息息相关的三十年大展身手岁月。

2008年4月12日萧万长以“两岸共同市场基金会董事长”之名义参与博鳌论坛，与中国国家主席胡锦涛会面，此海南博鳌行被称为两岸融冰之旅，萧万长提出两岸未来互动之十六字箴言：“正视现实，开创未来，搁置争议，追求双赢”替未来两岸经济及政治对谈带来新的局面。

萧万长先生率的台湾两岸共同市场基金会代表团一行，就两岸经济交流合作问题与中共中央总书记胡锦涛在博鳌会交换意见。达成两岸同胞携手努力，共同开创两岸关系和平发展新局面的共识。

“胡萧会”而在台海掀起阵阵“台湾热”。大陆、港府及香港商界大亨对未来几年台湾经济情势表现出了前所未有的乐观情绪。随之而来的是台北股市连续多日保持在9000点的高位，引来各方投资人的追捧；长期低迷的房地产市场也几乎是在一夜之间发起了“高烧”，高达四成的房价涨幅也没能浇灭人们的置屋热情。两岸议题成为各大媒体追逐的焦点，“三通”、“直航”、“陆客来台”、“人民币兑换”等热门语句随处可闻。

萧万长之后又多次参加博鳌会议，为台湾海峡两岸关系的改善做出了巨大贡献。

2012年05月20日在卸任台当局所谓“副总统”之际，出版《微笑的力量-萧万长公职之路五十年》，由天下杂志出版。

因萧万长纵横政坛30多年，行事风格如同王金平“没有敌人，只有朋友”。举例说2000年连战、萧万长搭班竞逐“大位”，宋楚瑜爱将吴容朋、钟荣吉脱离国民党转投入宋阵营为宋辅选，萧基于朋友之情还函电吴、钟两人请客吃饭，并留话说“政治归政治，朋友归朋友”，令吴钟二人对萧的气度留下深刻印象。

2004年连宋败选，国民党内有逼退连战的暗潮，连战一度表示将谦辞党主席，改由名列第一副主席的萧万长代理，讵料萧告诉连战“要走大家一起走”，令连对万的作为“点滴在心头”。故而当马英九选择萧当副手，连战、宋楚瑜、王金平等人都表达支持之意，说明微笑老萧的政治应对有其独特风格，值得国民党高层精英集团学习。

萧万长在毕业后经“外交特考”进入“外交部”服务，最后升任“国贸局长”。此后萧受知于李登辉，在宋楚瑜担任国民党秘书长时代，宋推荐萧任国民党组工会主任，当时曾婉拒，经李登辉劝勉萧出任组工会主任，使萧熟悉国民党高层人脉关系及地方派系政治生态，对萧的政治发展颇有助益。由于萧在担任组工会主任时代，萧为李登辉化解了许多政治纷扰。在李登辉提拔下，萧至此官运亨通。当然李登辉为磨练萧万长从政资历，曾将萧从“经济部长”降调为陆委会主委，任职不到2年，李登辉突又指示萧参选“立委”，而且是没有党职的“阳春立委”。对此萧无法适应，于是找宋楚瑜发牢骚，宋力劝萧下海参选，否则，萧有可能终老于陆委会主委任上。由于萧对参选“立委”有深刻的疑惧，何况萧所碰上的对手又是台独人士蔡同荣，以蔡深耕基层的实力，萧凭借“空降”态势参选没有必赢把握，一旦败选岂非赔上20多年政务官资历。正当萧举棋不定的时刻，宋二度力劝萧，才决心下海参选，开政务官参选的先例。

从萧万长由政务官到“阳春立委”的这段曲折过程，不难发现萧的从政性格“犹疑难断”是其特性，也是他的缺点。

萧万长幼年正值台湾日据时期，陪同邻居小孩进入幼稚园的第二天，就被日本老师打了一记耳光，因为语言不通，他根本不知道为什么被打，因此他就和邻居小孩开始逃学。台湾光复后，小学二年级老师蔡淑圆发现他一年级没有上学，因而到他家拜会，请萧万长母亲劝说萧万长上学。从此以后蔡淑圆上下课骑脚踏车载他，一共两年。蔡淑圆感化他，让他从排斥到喜欢上学，后来他家搬到城市，仍继续留在当地读书。从三年级开始他在班上就是第一名。蔡淑圆还舍不得他离开，每天从城市把他载到乡下上学，每天接送就要耗费一个小时的车程，一直接送到四年级。四年级开始他的体格已经变壮，蔡淑圆载他骑脚踏车骑得很辛苦，“载的很喘”。他就和蔡淑圆商量，还是转回城里的小学就读。

萧万长当“行政院长”时蔡淑圆以八十多岁高龄过世，他非常怀念蔡淑圆，拜祭蔡淑圆的时候还掉泪，“我的一生如果没有碰到这个老师，我的一生可能整个不同。”萧万长在一次向老师与校长们分享教育政策时表示，他对教育外行，但是他非常重视教育，因为他是受益者 。

国民党参选人马英九、萧万长举行新书发表会，大谈“治国”理念。萧万长指出，“台湾是一个主权独立的国家”，用语与民进党“台湾前途决议文”无异，颠覆国民党传统立场。萧万长所说的“台湾是一个主权独立国家”，过去向为民进党主张，台湾前途决议文指“台湾是主权独立国家，现在的名字是中华民国”。国民党从未认可这种说法，马英九曾说“台湾就是中华民国”。出身“外交”系统、用字精确的萧万长此番表态，是否代表国民党路线将再度挪移，备受外界注目。国民党发言人苏俊宾表示，“中华民国台湾”是主权独立的“国家”，萧万长所说的“台湾”，指的就是“中华民国台湾”，马萧的立场并没有改变，这只是口语化的用法，“我们本来就是主权独立的国家”。这本新书名为《治国：台湾赢的新策略》，是马萧首度合写的著作，为“总统”选战造势的用意明显。书中两人从成长经验、从政经历，谈到民进党执政后的台湾现状，以及马萧经济、两岸、社会政策等，勾勒“治国”蓝图。书中第六章“两岸须务实，市场可共享”，萧万长批评民进党“总统”参选人谢长廷一方面反对两岸共同市场，一方面又赞成两岸经贸交流，“显然就是自我矛盾”。他说，两岸经贸交流协作，无可避免会碰触到两岸共同市场所提出的属性，亦即人员、资金、信息、商品服务的自由流通。

萧万长否认两岸共同市场要开放大陆劳工、农产品来台，指共同市场形成，一定要经过所有会员体平等互惠的协商谈判，以港澳为例，即使已回归中国大陆，当前仍未同意大陆劳工进入任务，“更何况台湾是一个主权独立的国家，我们更不可能牺牲台湾人民利益让大陆劳工进来。”